52558-24-4 (S)-3-(tert-бутилоксикарбониламино)-2-хидроксипропионова киселина

(S)-изосерин 15а (21 g, 0.20 mol) се разтваря в тетрахидрофуран (100 mL) и се смесва разтворител от 10% воден разтвор на натриев хидроксид (100 mL), ди-трет-бутил дикарбонат (50 mL, 0.22 mol) добавен на капки. Реакцията се провежда при стайна температура в продължение на 9 часа. Водната фаза се регулира до рН 2 с 4 mol/L солна киселина и се екстрахира с дихлорометан/метанол (v/v = 5/1, 50 mL × 3). ) и се изсушава над безводен натриев сулфат. Филтрува се чрез изсмукване, концентрира се при понижено налягане. Съединението от заглавието 15b се получава като безцветно масло (35 g, добив: 85 процента).
Към разбъркващ разтвор на S-изосерин (4.0 g, 0.038 mol) в диоксан: H2O (100 mL, 1:1 v/v) при 0°C се добавя N-метилморфолин (4.77 mL, 0.043 mol), последван от BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) и реакцията се разбърква една нощ с постепенно затопляне до стайна температура.След това се добавя глицин (1.0 g, 0.013 mol) и реакцията се разбърква в продължение на 20 минути.Реакцията се охлажда до 0°С и наситен водн.Добавя се NaHC03 (75 mL).Водният слой се промива с етилацетат (2 х 60 mL) и след това се подкислява до рН 1 с NaHS04.След това този разтвор се екстрахира с етилацетат (3 х 70 mL) и тези комбинирани органични слоеве се сушат над Na2S04, филтруват се и се концентрират до сухо, за да се получи желаната N-Boc-3-амо-2(S)-хидроксипропанова киселина (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 процента добив): 'H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m 2H), 2.09 (s, 1H), 1.42 (s, 9H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 5 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-амино-2(S)-хидрокси-пропионова киселина;Към разбъркващ разтвор на S-изосерин (4.0 g, 0.038 mol) в диоксан: H2O (100 mL, 1:1 v/v) при 0°C се добавя N-метилморфолин (4.77 mL, 0.043 mol), последван от BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) и реакцията се разбърква една нощ с постепенно затопляне до стайна температура.След това се добавя глицин (1.0 g, 0.013 mol) и реакцията се разбърква в продължение на 20 минути.Реакцията се охлажда до 0°С и наситен водн.Добавя се NaHC03 (75 mL).Водният слой се промива с етилацетат (2 х 60 mL) и след това се подкислява до рН 1 с NaHS04.След това този разтвор се екстрахира с етилацетат (3 х 70 mL) и тези комбинирани органични слоеве се сушат над Na2SO4, филтруват се и се концентрират до сухо, за да се получи желаната N-Boc-3-амино-2(5)-хидроксипропанова киселина (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 процента добив): 'H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m 2H), 2.09 (s, 1H), 1.42 (s, 9H);13C NMR (100 MHz, CDCI3) 5 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.